Là con một người thợ hàn ở South Bronx, ngoại ô thành phố New York tráng lệ, cậu bé Leon Cooperman có ước mơ học hành thành đạt và thoát nghèo. Nỗ lực học tập của cậu học sinh nghèo đã được đền đáp bằng học bổng tại trường Hunter College. 

Tốt nghiệp trường này ở những năm giữa thập niên 1960, Leon Cooperman làm kỹ sư kiểm soát chất lượng cho hãng máy Xerox.

Từ “vốn liếng” được học và làm việc, Leon Cooperman tiếp tục đầu tư học thạc sĩ tại trường kinh doanh Columbia. Ngay sau khi tốt nghiệp thạc sĩ, Leon được nhận vào làm việc tại Goldman Sachs. Ở đó, công việc của ông là thực hiện các nghiên cứu đầu tư trong bộ phận quản lý tài sản của công ty.

Với năng lực làm việc xuất sắc, Leon nhanh chóng được bổ nhiệm vào vị trí chủ tịch và CEO của công ty quản lý tài sản Goldman Sachs Management.

Cuối năm 1991, sau 25 năm gắn bó với đại gia tài chính này, Leon quyết định nói lời chia tay. Thời điểm đó, cái tên Leon Cooperman đã khá đình đám ở Phố Wall với nhiều thương vụ đầu tư thành công lớn.

Rời Goldman Sachs, Leon thành lập Omega Advisors, một quỹ đầu tư trị giá gần 3,4 tỷ USD tại New York.

Quỹ này chuyên đầu tư vào các tài sản công trong nước và trên thị trường đầu cơ. Chiến lược của Leon Cooperman là tập trung đầu tư vào các tài sản có giá trị đồng thời với việc chọn lọc danh mục đầu tư theo lĩnh vực dựa trên một phân tích căn bản cả ngắn hạn và dài hạn. Ông sử dụng cách tiếp cận từ dưới lên để xây dựng danh mục đầu tư của mình.

Với vai trò là giám đốc điều hành, ông xây dựng một triết lý đầu tư riêng, với phương châm bán có đôi chút thay đổi so với khi còn làm tại Goldman. 

Lý do bán cổ phiếu của Cooperman được tích lũy từ kinh nghiệm, nên dường như ông biết chính xác thời điểm nào là thích hợp để bán. Trả lời phỏng vấn Bloomberg, Cooperman đã đưa ra 4 lý do để quỹ đầu tư của ông bán cổ phiếu. 

“Giá cao là một trong những lý do đầu tiên”, Cooperman nói. Về cơ bản, nếu mua một cổ phiếu bất kỳ tại một mức giá, thì đó là do ông biết mình sẽ nhận được nhiều hơn với giá đã trả. Điều thúc đẩy ông mua cổ phiếu này là kỳ vọng mức giá hời khi mua sẽ tăng đúng với giá trị thực. “Khi mục tiêu của chúng tôi được hoàn thành, chúng tôi sẽ rút”.

Lý do thứ hai là “khi sự việc không diễn ra đúng như dự kiến ban đầu”. Khi nhà đầu tư mắc sai lầm trong lần mua đầu tiên, và rõ ràng là tình trạng thực tế của công ty đó ngày càng chênh lệch cũng như không thuận lợi như lúc ban đầu, thì cách giải quyết đúng đắn nhất trong trường hợp này là hãy thành thật với chính mình.

Nếu bán lỗ một cổ phiếu, nhà đầu tư sẽ cảm thấy bế tắc và có thể nghi ngờ khả năng của bản thân. Do đó, họ thường trì hoãn hoặc hy vọng vào một phép màu xảy ra với cổ phiếu. Nếu thành thật với bản thân và cắt lỗ kịp thời, không những giới hạn số tiền bị mất mà còn giải phóng khoản vốn, để đầu tư vào nơi khác sinh lời hơn. “Hãy bán trước khi chúng ta bị giết”, Cooperman nói.

Lý do thứ ba là khi nhận thấy một cổ phiếu hấp dẫn hơn. Điều này rất ít khi xảy ra, nhưng khi Cooperman phát triển một ý tưởng mới và thấy rằng cổ phiếu này có tỷ lệ rủi ro - phần thưởng tốt hơn, thì ông sẽ rút vốn để đầu tư vào mục tiêu mới.

Và lý do thứ tư là “giai đoạn nguy hiểm”. “Nếu bạn thay đổi cách nhìn của bạn về thị trường, bạn có thể chờ thời gian thích hợp hơn để bắt đầu trong tương lai hoặc nhận được tín hiệu từ thị trường”, theo Cooperman.

“Nhưng khi giá cổ phiếu đang ở trên đỉnh cũng như thị trường ở trạng thái bong bóng trong khi bạn đang suy giảm lòng nhiệt huyết với cổ phiếu, bạn có thể bán”.

Tuy nhiên, hãy cẩn trọng khi các nhà đầu tư muốn bán cổ phiếu với hy vọng chuyển vốn sang khu vực khác sinh lợi hơn. Luôn tồn tại rủi ro khi đánh giá sai lầm về một nhân tố nào đó trong bối cảnh này và nếu điều đó xảy ra, nguồn vốn đầu tư sẽ không trở về nguyên vẹn.

Vì thế, “hãy phân tích thấu đáo trước khi nhảy cả hai chân vào”, theo ông.